Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. В этом курсе мы познакомим тебя с действительно «непопсовыми» темами в органической химии. Ты сможешь лучше узнать, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. Неважно, насколько ты крут в химии, даже если ты только начал изучать её, тебе всё равно будет интересно с нами, ведь такого тебе точно не расскажут в школе! Присоединяйся к онлайн-курсу «Органическая химия» и мы научим тебя разбираться в химической сущности вещей. Программа курса: 5 недель обучения 1 неделя. Введение в органическую химию (7 видеолекций) 2 неделя. Углеводороды (9 видеолекций) 3 неделя. Молекулы с простыми функциями (10 видеолекций) 4 неделя. Молекулы со сложными функциями (9 видеолекций) 5 неделя. Молекулы со смешанными функциями и гетероциклы (9 видеолекций)
1. 2. О теории строения органических соединений
Loading...
Del curso dictado por Novosibirsk State University
Органическая химия
15 calificaciones
De la lección
Введение в органическую химию
В этом модуле мы начинаем первое знакомство с органической химией: узнаем основные вехи развития этой науки, понятия, принципы построения органических молекул. В конце модуля вас ждёт краткий обзор физико-химических методов установления строения органических молекул.
Conoce a los instructores
Денис МорозовСтарший преподаватель, кандидат химических наук
Факультет естественных наук НГУ
[МУЗЫКА]
[МУЗЫКА] На прошлой
лекции мы начали увлекательнейший путь в мир органической химии.
Давайте продолжим.
И в этой лекции обратимся к строению органических молекул,
к тому, как же атом углерода располагается внутри органических веществ.
Итак, конечно же вы уже знаете о том, что у нас весь мир состоит из молекул,
молекулы состоят из атомов.
И одной из простейших, ну и наверное,
широко распространенных определений органической химии это то,
что органическая химия — это химия четырехвалентного атома углерода.
Это в общем-то справедливо.
Но прежде чем двигаться дальше, давайте обратимся к самой сути,
что такое химическая связь.
Из курса физической химии вы уже помните основные типы химических связей.
Кратенько напомним, у нас бывают ионные химические связи, то есть в этом случае
электроотрицательность атомов у нас должна быть достаточно большой,
это ковалентные связи, которые бывают полярными и неполярными,
это различные диполь- дипольные взаимодействия,
примером может быть водородная связь, которая реализуется, например, в воде.
Это могут быть иондипольные взаимодействия, эффект сальватации,
то есть та сила, которая позволяет веществам растворяться,
а это также рассматривают в курсе физической химии, естественно,
обусловлена взаимодействием между частицами.
Для образования химической связи, опять же, вы уже это знаете,
нам необходимо, но недостаточно два электрона, то есть химическая связь,
как правило, состоит из двух электронов.
Но атом углерода занимает по своей электроотрицательности такое среднее
положение, он не является сильноэлектроотрицательным и не является
сильным электроположительным атомом.
Но это приводит к тому, что в органической химии, в органических молекулах,
как в химии четырехвалентного углерода, абсолютное большинство химических связей
ковалетные, они могут быть как полярными, так и не полярными.
Опять же, напомним, что такое ковалентно-неполярная химическая связь.
Это связь, образованная двумя абсолютно одинаковыми частицами, то есть у нас нет
перетягивания электронной плотности по связи к какому-либо из атомов,
но эта ситуация, конечно же, в случае несимметричных молекул реализуется плохо,
поэтому абсолютное большинство связей — это ковалентные полярные.
Как же устроена органическая молекула?
Опять же, из курса физической химии вы помните, что атом углерода на валентном
уровне содержит четыре электрона: два на s-орбитали, пара электронов,
и два неспаренных электрона, располагающиеся на p-орбиталях.
То есть атом углерода имеет конфигурацию 2s2 2p2.
В возбужденном состоянии атом углерода переходит в такой вид атома,
когда с s-орбитали электрон переходит на p-орбиталь.
Ну это в общем-то неплохое объяснение реальным фактом,
а именно: в молекуле метана атом углерода обладает валентностью 4,
но все связи C-H эквивалентны.
И объяснение этому явлению дал Лайнус Полинг, дважды нобелевский лауреат,
один раз по химии, второй раз получил Нобелевскую премию мира.
В середине XX века этот американский ученый предложил теорию гибридизации,
либо теорию гибридных орбиталей.
Он предложил следующее гипотетическое, то есть реально не происходящее явление.
Когда у нас электрон, находящийся на s-орбитали, и три электрона,
находящихся на p-орбитали валентного уровня атома углерода,
неким образом смешиваются, образуя четыре эквивалентных орбитали,
которые принято называть sp3 гибридными орбиталями,
и в пространстве они располагаются таким образом,
чтобы максимально далеко быть удаленными друг от друга.
Это приводит к тому, что в молекуле метана,
в идеальной тетраэдрической молекуле, угол между водородом,
углеродом и еще одним атомом водорода составляет примерно 109 градусов.
То есть простая задачка по геометрии: расположите четыре точки в
пространстве так, чтобы они были удалены максимально далеко друг от друга.
То есть еще раз повторим, это не реально протекающий процесс гибридизации,
а гипотетическое превращение молекулы.
Ну а дальше получившихся четыре гибридных орбитали,
sp3 гибридных орбитали идут образовывать химические связи.
В органических молекулах основную массу представляет два типа химических связей.
Это σ-связь в этом случае σ-связь,
под σ-связью мы подразумеваем следующее явление.
Максимум плотности вероятности нахождения электронов, то есть электроны,
образующие химическую связь, должны располагаться на воображаемой линии,
соединяющей центры атомов, между которыми эта химическая связь и реализуется.
Все, что не σ-связь, принято называть π-связью, то есть в этом случае орбитали
взаимодействует где-то в пространстве, не вдоль вот этой виртуальной линии.
Ну, а это приводит к тому, что у нас не только могут образовываться sp3
гибридные орбитали, возможна ситуация, когда одна s- и две
p-орбитали образуют три sp2 гибридных облака, которые дают нам
валентность 3 с помощью гибридных орбиталей для атома углерода, а одна
негибридизованная p-орбиталь уходит на образование еще одной четвертой π-связи.
Третий вариант состояния атома углерода в органических молекулах
— это sp-гибридные орбитали.
В этом случае одна s- и одна p-орбиталь образуют две гибридные орбитали,
которые в пространстве располагаются вдоль одной оси, вдоль одной линии,
в этом случае максимальное удаление реализуется.
Ну и две негибридных p-орбитали в пространстве образует еще две π-связи,
то есть у нас в этом случае реализуется тройная связь между двумя углеродными
атомами.
Ну и все вот это вот многообразие возможных валентных состояний, возможных
состояний атома углерода, собственно, обеспечивают нам то неимоверное количество
органических молекул, о которых мы говорили и в прошлой лекции,
и будем неоднократно рассматривать в последующих лекциях.
Одним из основоположников теории строения органических молекул
является Александр Михайлович Бутлеров.
1861 год ознаменовался, наверное, двумя важными событиями в жизни человечества.
Во-первых, в России отменилось крепостное право, а во-вторых,
Бутлеров опубликовал свою Теорию строения органических молекул.
Итак, давайте обратимся к основным положениям этой теории.
Во-первых, Бутлеров предложил следующую мысль: атомы в пространстве,
в веществе, располагается не как попало, а в строго определенных местах,
и атомы соединяются в последовательности друг с другом согласно их валентностям.
Мы имеем дело с химическим строением, собственно,
это расположение и называется химическим строением.
Далее, атомы внутри молекулы, а также группы атомов,
оказывают достаточно серьезное влияние друг на друга, химическое свойство
какого-то конкретного атома в зависимости от окружения может меняться.
Ну и, опять же, в последующих лекциях мы это будем неоднократно демонстрировать.
Следующее положение: зная строение органической молекулы, можно говорить о
химических свойствах этого вещества, можно предполагать химические свойства вещества,
и наоборот, зная химические свойства,
можно утверждать о строении нашей молекулы.
Ну и свойства вещества зависят не только от того,
из каких атомов у нас состоит молекула, то есть из брутто-формулы,
то есть просто вот мы можем сказать, что молекула содержит,
например четыре атома углерода и десять атомов водорода.
Это на самом деле информация неполная.
Химическое свойство вещества зависит также от пространственного строения,
то есть одна и та же брутто-формула одной и той же брутто-формуле может
соответствовать несколько структурных формул.
И собственно,
в органической химии именно структура вещества определяет химическое поведение.
Ну и такое явление, возможность существования разных структур для
одной брутто-формулы, носит название изомерии.
А такие вещества, которые имеют одинаковую брутто-формулу,
или молекулярную формулу, другими словами, но разное строение, называются изомерами.
Какие бывают виды изомерии?
Существует два больших типа изомерии: структурная и пространственная.
Структурная изомерия делится на четыре подтипа: это изомерия углеродного скелета,
то есть атомы углерода в пространстве могут располагаться разными способами.
Это валентная изомерия, то есть, фиксируя в пространстве координаты атомов,
мы можем менять расположение связей между этими атомами.
Например, молекулы бензола и молекулы бензола Дьюара являются валентными
структурными изомерами.
То есть шесть атомов углерода располагаются в одних и тех же точках
пространства, но химические связи между ними располагаются различными способами.
Далее возможна межклассовая изомерия, ну здесь просто как паззл из нескольких
кусочков, мы можем собирать его различными способами, получая разные молекулы, и,
единственное условие, мы не должны противоречить валентностям атомов.
А мы помним о том, что углерод у нас четырехвалентен,
водород, как правило, валентность один, кислород — два, ну и так далее.
И четвертый тип структурной изомерии — это изомерия положения функциональной группы.
Функциональная группа — это все то, что не углерод и не водород, и то,
что обеспечивает нам основные химические свойства вещества.
Так вот эта химическая функция, функциональная группа,
может располагаться в каких-то разных областях нашей органической молекулы, и,
соотвественно, мы будем получать разные химические свойства.
Пространственная изомерия делится на два больших также подкласса.
Это энантиомерия и диастереомерия.
Энантиомеры — это вещества,
которые формально являются зеркальными отображениями друг друга.
И у них набор химических свойств, обычных химических свойств, он идентичен.
Единственное отличие — это химическое поведение в таких же энантиомерах,
то есть при взаимодействии с такими же пространственными изомерами, но это
реализуется в биохимических превращениях, например, но об этом чуть позже.
Либо энантиомеры обладают одним отличительным физическим свойством:
плоскополяризованный свет при прохождении через растворсодержащие
разные энантиомеры, может отклоняться как в одну, так и в другую сторону.
Но об этом мы также поговорим в следующей лекции.
Диастереомерия в свою очередь делится еще на два подкласса:
σ-диастереомерия и π-диастереомерия.
σ-диастереомерия — это молекулы, которые,
казалось бы, могут существовать в виде зеркальных изомеров,
то есть как бы энантиомеров, но таковыми не являющиеся.
Подробности давайте мы рассмотрим в следующей лекции.
Ну а с примерами π-диастереомерии возможно,
вы уже знакомы под названием цистранс-изомерия.
То есть вращение относительно двойной связи внутри молекулы невозможно.
О причинах мы также поговорим во втором модуле, и это приводит к тому,
что в пространстве вещества, содержащие двойную связь,
могут располагаться разными способами.
Ну а в следующей лекции мы поговорим о таком важном аспекте органической химии,
как о классификации.
Explora nuestro catálogo
Inscríbete de manera gratuita y obtén recomendaciones personalizadas, actualizaciones y ofertas.
Coursera brinda acceso universal a la mejor educación del mundo, al asociarse con las mejores universidades y organizaciones, para ofrecer cursos en línea.
© 2018 Coursera Inc. Todos los derechos reservados.
